Dans Autoportrait, Jan Wade se dépeint dans un style schématique en utilisant les épaisses lignes noires qu’on lui connait, des couleurs vives et des motifs comme le fer à cheval inversé, les larmes et l’œil omniscient. La représentation du visage de l’artiste sous de multiples perspectives rappelle le cubisme de Pablo Picasso (1881-1973), qui s’est lui-même approprié l’apparence des sculptures et des masques africains, mais elle suggère aussi le mouvement et la transformation personnelle. Wade déclare : « Je crois… que la transformation est un élément essentiel de toute forme de créativité ou de création… depuis que nous vivons dans des cavernes, nous explorons la transformation du spirituel… de l’intellectuel et du physique… c’est ainsi que nous avançons… et réfléchissons… les formes d’art afro-américaines sont la transformation incarnée. »